Sau một mùa giải bết bát ở Chelsea, Bakayoko bị Chelsea đem cho AC Milan mượn vào mùa hè vừa qua. Thế nhưng phong độ của cầu thủ này tại sân San Siro thậm chí còn tệ hơn cả ở mùa giải trước.
Việc Chelsea xuống dốc ở mùa giải này được cho là bắt nguồn từ cuộc hoán đổi lực lượng trong kỳ chuyển nhượng mùa Hè mà HLV Antonio Conte không hề mong muốn.